De middelbare scholiere Lillian, gespeeld door Talia Ryder (ze speelde ook in Never Rarely Sometimes Always), is een engelachtige maar passieve scholiere die zich verveelt tijdens haar schoolreis naar Washington D.C. Wanneer ze afgezonderd raakt van haar groep, gaat ze zelf op verkenning en begint een roadtrip langs de steden en bossen van de oostkust van de Verenigde Staten.